به گزارش "ورزش سه"، کوادرادو در سال ۲۰۰۹ برای نخستین بار راهی فوتبال ایتالیا شد و به اودینزه پیوست. او پس از آن در تیم‌های لچه، فیورنتینا و چلسی نیز بازی کرد تا اینکه در سال ۲۰۱۵ به یوونتوس پیوست. وقتی قراردادش در تابستان ۲۰۲۳ به پایان رسید و تمدید نشد، تصمیم او برای پیوستن به رقیب دیرینه یوونتوس، اینتر، بسیاری را شوکه کرد.

کوادرادو در گفتگو با دی‌اسپورتس اظهار داشت: «بعد از هشت سال بازیکن آزاد شده بودم و خیلی‌ها وقتی به اینتر رفتم، این تصمیم را خیانت تلقی کردند. اما وقتی بدون تیم هستید، باید به دنبال گزینه‌های دیگری بگردید. ضمن اینکه من نمی‌خواستم یوونتوس را ترک کنم. آنها به من پیشنهاد تمدید قرارداد داده بودند و بعد به قول‌شان عمل نکردند.»

دوران حضور او در سن‌سیرو چندان موفقیت‌آمیز نبود و پس از آن برای آتالانتا بازی کرد و سپس در فصل گذشته پیراهن پیزا را بر تن کرد. اکنون کوادرادو بار دیگر بازیکن آزاد است، اما باشگاهی که به اعتقاد خودش بیشترین نقش را در دوران حرفه‌ای او داشته، یوونتوس است.

او گفت: «من کاپیتان بودم و با بیش از ۳۰۰ بازی برای یوونتوس تاریخ‌سازی کردم؛ آماری که حتی بسیاری از بازیکنان ایتالیایی هم نتوانسته‌اند به آن برسند. وقتی به این موضوع نگاه می‌کنم، احساس غرور می‌کنم.»

او هنوز قصد ندارد کفش‌هایش را بیاویزد و تأیید کرد که چند پیشنهاد مختلف روی میز دارد. کوادرادو گفت: «از لیگ آمریکا، لیگ مکزیک و یک پیشنهاد از اروپا پیشنهادهایی دریافت کرده‌ام، اما باید منتظر بمانیم و ببینیم چه اتفاقی می‌افتد. وقتی با همسرم درباره بازگشت به کلمبیا و ادامه بازی در آنجا صحبت کردم، او کاملاً با این ایده موافق نبود، بنابراین باید به این موضوع هم فکر کنم که چه چیزی برای خانواده‌ام بهتر است.»